黄观参加乡试、会试、县试等一路过关斩将，都位列榜首。洪武二十四年三月，在明太祖朱元章亲自主持的殿试中，二十七岁的黄观再度夺魁。

        当时，黄观在文章中提出“屯兵塞上，且耕且守，来则拒之，去则防之，则可中国无忧，边境无虞”的见解。由于文章中的观点和朱元章的想法不谋而合——当然也可能是他猜出了朱元章的想法而故意迎合，总之深得老皇帝的赏识，于是被钦点为一甲第一名状元。

        那他的成绩怎么就被废了呢？这就体现出站队的重要性了。

        洪武二十九年，黄观由尚宝司卿职位升任礼部右侍郎，朝廷恩准恢复黄姓。建文元年，黄观升任右侍中，与方孝孺等参与改革旧制。

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        这一时期，燕王朱棣以皇叔的身份入朝之时，以叔侄之礼面见朱允炆，被朝臣视为是对建文帝傲慢无礼。

        但是，众大臣畏惧燕王权势，都不敢指责他的行为，唯有黄观敢当众斥责燕王，表示在大殿中应当行君臣之礼，在宫中才可叙叔侄之情。

        由于朱元章对儿子们一贯比较肯放权，当时的藩王们不仅权柄极大，而且地位极高，这就让一些封国于要害之地、掌握大量兵权的藩王们脾气也很大，几乎根本不把文臣当回事。

        黄观如此指责，朱棣自然对此怀恨在心。不久，朱棣以征讨奸臣齐泰、黄子澄的名义悍然发动靖难之役，大军兵锋直逼京城，其对外宣布文职的“奸臣”名单，黄观就赫然被列在第六名。

        《姜氏秘史》记载：黄观奉命撰写草诏，文中“极陈大义”，同时奔走在淮河上游诸郡，征集将士驰援京师。其“奋不顾家”，一路上一边走一边招募勇士。

        黄观一行抵达安庆的时候，听到了京城已被燕军占领、建文帝下落不明、京城很多官员及家属遭到迫害的消息。黄观痛哭流涕，对属下说：“我妻子素来有气节，她是不会忍受屈辱的！”

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