开皇二十年（600年），晋王杨广命令段达私下贿赂东宫受宠信的官吏姬威，让他暗中观察太子杨勇的动静，密报给杨素。于是朝廷内外到处是对杨勇的议论诽谤，天天可以听到杨勇的罪过。

        段达趁机威胁姬威说：“东宫的过失，皇上都知道了。我已得到密诏，一定要废黜太子。你要是能告发杨勇的过失，就会大富大贵！”姬威答应，随即就上书告发杨勇。不久，杨勇果然被废黜太子之位。

        仁寿初年（601年），段达担任太子左卫副率。仁寿四年（604年），晋王杨广继位，是为隋炀帝。大业初年（605年），隋炀帝因段达是自己为晋王时的旧臣，于是任命他为左翊卫将军。段达征讨吐谷浑时，因功进位为金紫光禄大夫。

        大业八年（612年），隋炀帝东征高丽，当时百姓苦于军役，于是平原人祁孝德、清河人张金称等都聚众起义，进攻河北州县。隋炀帝命段达率军前往镇压义军，结果段达数次被义军打败，伤亡很多。

        于是义军认为段达没用，就很轻视他，戏称他为段姥。段达趁义军骄纵自大时，听从鄃县县令杨善会的建议发动反击，将起义军打败。段达回到京师后，因公事受到牵连而被免官。

        大业九年（613年），隋炀帝再度东征高丽，命段达留守涿郡。不久，段达复任左翊卫将军。高阳人魏刀儿聚众十余万人起义，自称历山飞，寇掠燕、赵之地，段达率领涿郡通守郭绚将义军击败。义军兵力众多，与段达军恶战，段达不能因机决胜，只能持重自守。段达军兵困粮乏，多次未能获胜，当时的人都认为段达怯懦。

        大业十二年（616年）七月，隋炀帝临幸江都，命令段达与越王杨侗、太府卿元文都等人留守东都洛阳，共同负责管理洛阳事务。

        义宁元年（617年），瓦岗军首领李密据守洛口，派兵攻打洛阳，段达与监门郎将庞玉、武牙郎将霍举率领洛阳城内兵众出城抵御，将李密击败。段达因功升任左骁卫将军。不久李密打败王世充，进据北芒，来到上春门，段达与判左丞郭文懿、尚书韦津出兵抵御。

        段达就是这样一个饱经风霜，经过千锤百炼而成智勇双全的悍将，要想让段达这样的人上套，没有相当深的功力，那和凡人想嫦娥一样，只能是梦想了。

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