1907年6月，张作霖移驻郑家屯，两人皆行伍出身，一见如故。

        辛亥武昌首义后，吴俊升奉总督赵尔巽之命，率部赴奉天（今沈阳）拱卫省垣，曾与张作霖联名致电袁世凯，请率兵勤王。

        1913年2月，吴被任命为奉天第二骑兵旅旅长，5月加陆军中将衔，11月到林西驻防。

        1914年2月，吴俊升晋升陆军中将，3月兼洮辽镇守使。

        1915年袁世凯大搞帝制自为，吴曾递请愿书劝进，12月被授二等男爵。

        1916年日军悍然挑起中日军事冲突，制造“郑家屯事件”，日方提出种种无理要求，北京政府接受驻华日本公使的“警告”，吴俊升被迫屈服承认，赔礼道歉。

        1916年5月，二十七师师长张作霖与二十八师师长冯德麟为争“奉天王”秣马厉兵，吴俊升向张作霖表示：“若大帅想打（指打冯），俊升带兵打前敌。”

        第二百四十八章语不惊人死不休

        冯因附张勋复辟被解职，由张作霖兼任二十八师师长。

        1917年6月，张作霖将后路巡防营与骑兵第二旅合并，改编为陆军第二十九师，任命吴俊升为师长，以报答吴助臂之功。

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