1997年，大卫吉尔开始入职曼联，并成为了俱乐部的财务总监。2001年7月，曼联提拔尼克汉姆比成为财务总监，大卫吉尔并没有被辞退，而是高升了，他成为了曼联董事局的总经理，负责包括商业赞助、市场开发、会员管理等的日常事务。

        2003年，阿布拉莫维奇入主切尔西，挖走了当时的曼联首席执行官彼得凯尼恩，大卫吉尔因此获得机会，坐上了彼得凯尼恩的位置，成为了曼联的首席执行。2005年，马尔科姆格雷泽接管曼联，但凭借着出色的管理能力，大卫吉尔并没有被解雇，而是继续得到信任，担任这个私营有限责任公司的首席执行官。

        2006年6月2日，吉尔取代阿森纳的副主席大卫戴恩，成为英格兰足球协会的董事局成员。利物浦主帅拉斐尔贝尼特斯提出疑问，说吉尔同时管理曼联和足球可能会存在潜在的利益冲突。吉尔以“上任是联赛其他CEO推选的结果”为据回应了贝尼特斯。

        除此之外吉尔曾经还担任过已经解体的G14委员会的副主席。

        这是一名不仅仅在曼联俱乐部有巨大影响力，更是在英格兰乃至于欧洲范围内都有巨大影响力的足坛巨头。

        “大卫，我认为我们要重新考虑对李维的策略。”拿着电话的弗格森，声音有些低沉。

        大卫吉尔怔了怔，说道：“是因为李维战胜了切尔西吗？”

        “不是单纯的战胜，而是他的战术和前瞻性目光，他有资格成为曼联这艘巨舰未来的船长。”弗格森毫不掩饰自己对李维的欣赏。

        大卫吉尔却冷静的反问道：“那么在成为船长之前，他愿意担任大副的职位吗？又或者说，你愿意早早从船长的位置上退休吗？”

        弗格森沉默了。

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