联赛杯赛事中，切尔西在决赛被热刺击败。

        足总杯赛事中，切尔西同样爆冷被英冠球队巴恩斯利所击败。

        欧冠上虽然打进半决赛，但他们遇到了当时李维执教下的帕尔马，无奈止步于半决赛。

        20082009新赛季，俄罗斯寡头阿布拉西莫维奇下定决心，解雇主教练阿夫兰格兰特，重金雇来斯科拉里。

        新任主教练斯科拉里带领下，切尔西赛季初表现出色，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也一度排名第一。

        但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0：3、0：2输给了曼联和利物浦。

        2月8日，切尔西与赫尔城互交白卷，主场球迷对斯科拉里进行了讥讽，这成为了他下课的导火索。

        2月9日，斯科拉里下课。

        2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在20082009赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。

        在希丁克的执教下，切尔西表现出色。欧冠与利物浦8强战中，客场31获胜，一直是绝对替补的伊万诺维奇神兵天降，打进两粒头球。回到主场，在02落后的情况下，又连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场44战平利物浦，6年内第5次打进欧冠半决赛。

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